На допомогу міському самоврядуванню прийшов відомий благодійник Микола Артемович Терещенко, який висловив готовність пожертвувати 100 тисяч рублів з тією умовою, щоб на них було відкрито повну восьмикласну гімназію. Під час вибору найбільш підходящої ділянки і місцеві жителі, і сам М. А. Терещенко висловилися за влаштування гімназії на Печерську, причому останній і запропонував найменування Києво-Печерська.

Роком народження нової київської гімназії став 1885-й. Про неабиякий інтерес до неї мешканців Печерська свідчить той факт, що в перший день запису до неї, 16 липня, протягом лише однієї години члени приймальної комісії розглянули 32 прохання від батьків на зарахування їхніх дітей до цього навчального закладу. Тож загальна кількість таких прохань, як і передбачалося, виявилася значно вищою за його можливості. Адже спочатку гімназія складалася лише з 3-х класів, а саме підготовчого, першого та другого з кількістю учнів у кожному з них по 30.

Заняття в них розпочалися, як і належить, у вересні в тимчасово винайнятому на вулиці Микільській (зараз - вул. Івана Мазепи), 16 приміщенні. А власне,  для гімназії приміщення підрядник, купець першої гільдії Б.С. Міллер почав споруджувати 1885 року на ділянці землі, що належала військовому відомству, на розі Еспланадної вулиці та дороги до Лаври, на відстані всього 60 сажнів (128 метрів) від фортів Києво-Печерської фортеці. За нормою, яка тоді існувала, ця відстань мала бути не менше 130 сажнів. Отже, мало місце грубе порушення норми, що призвело до конфліктної ситуації між міською владою та Міністерством народної освіти, у підпорядкуванні якого перебувала гімназія. Але про неї трохи нижче.

Наступний навчальний рік учні гімназії розпочали вже у власному, проте не до кінця оздобленому будинку, збудованому за проектом військового інженера М. І. Чекмарьова. Її освячення відбулося лише 1 листопада 1887 року. Красива двоповерхова будівля, в якій російський стиль поєднувався мало не з мавританським, вигідно вирізнялася з-поміж навколишньої забудови - одноманітними казенними будівлями.

А тепер про згадану вище конфліктну ситуацію. Її спричинив указ Сенату від 1886 року, згідно з яким значна частина Печерська, разом із гімназією, переходила в підпорядкування коменданта Київської фортеці. Посилаючись на цей указ, Київська міська дума відмовилася надавати гімназії щорічну субсидію, оскільки вона опинилася за межами міської території. Так тривало до 1889 року, коли Київська губернська у міських справах визнала такі дії міської влади незаконними і закликала їх повернутися до гімназії обличчям. У відповідь міська управа направила скаргу до Сенату, однак останній її не задовольнив. Гімназія знову почала отримувати субсидію, однак Міська дума з цим змирилася і звернулася до того ж Сенату з клопотанням про позбавлення Києва такого, на її погляд, марнотратства. Чим закінчилося таке протистояння, з'ясувати не вдалося.

А гімназія продовжувала розвиватися і 1891 року стала повноцінною, тобто 8-класною. Через 5 років кількість її учнів сягнула 380. За своєю релігійною приналежністю вони ділилися на православних - 73,1 %, римо католиків - 13,7 %, лютеран - 2,5 %, юдеїв - 10,1 %, а ще були вірмено-григоріанці та караїми - по 0,3 %. Переважна більшість вихованців навчального закладу походила з дворян, решту становили діти купців другої гільдії, міщан, ремісників, почесних громадян і купців першої гільдії. За своє навчання вони платили щорічно по 50 рублів.

Директор гімназії, чех за походженням В. І. Петр виявився невгамовним ентузіастом своєї справи. Він залучив до гімназії оркестр, яким керував особисто, 30 учнів і до гімназійного хору - 50 учнів. З ними працювали 2 викладачі музики, які навчали їх гри на скрипці та духових інструментах. Для вихованців своєї гімназії В. І. Петро організував так звані «військові прогулянки» вулицями міста, а також до Вишгорода та Межигір'я. Але цим він не обмежувався. Починаючи з 1893 року випускники цього навчального закладу здійснювали за його участю навчально-виховні мандрівки залізницею до Криму, на Урал, Кавказ і Поволжя, до Москви та інших великих міст країни. За весь час свого керівництва гімназією В. І. Петро організував 12 таких подорожей. Для їхніх учнів вони не були дорогими завдяки сприянню багатьох установ і закладів, з якими мали стосунки екскурсанти. У 1940 р. В. І. Петро заснував власну гімназію, що містилася спочатку в будинку Шибаєва на Львівській (нині Січових Стрільців) вулиці, а згодом на вулиці Володимирській, 16. Він продовжував вивозити своїх вихованців за межі Києва, але тепер уже в Австро-Угорщину, Італію, Іспанію, Бельгію, Німеччину, Голландію, Португалію тощо.

Саме В. І. Петр виступив ініціатором спорудження перед будинком Києво-Печерської гімназії пам'ятника О. С. Пушкіну, роботи скульптора Роберта Романовича Баха, виготовлений майстром Склавоні. Бронзове погруддя виготовила петербурзька фірма Берто. Під постамент Міська дума дозволила взяти базальтову колону, що лежала біля Золотих воріт. Її обробив місцевий муляр.

Пам'ятник було відкрито 1899 року до 100-річчя від дня народження поета, на кошти (900 рублів), зібрані викладачами та учнями гімназії. На п'єдесталі напис: «Олександру Сергійовичу Пушкіну Києво-Печерська Гімназія. 1799. 26 травня 1899 року". Це був перший у Києві пам'ятник Пушкіну.

А роком раніше відбулося розширення приміщень цього навчального закладу шляхом спорудження двоповерхового флігеля фасадом на Дорогу до Лаври для розміщення в ньому канцелярії та квартир директора і кількох класних опікунів. Тимчасово, до 1902 року, гімназія слугувала притулком для Педагогічного музею в Києві. Після 1909 р. вона користувалася на орендових умовах особняком на нинішній вулиці Грушевського, 14.

Події Першої світової війни не обійшли стороною і П'яту гімназію. Через велику скупченість у місті поранених воїнів головний начальник Київського військового округу наказав відвести її приміщення під військовий госпіталь. Гімназисти продовжували навчання в другу зміну в приватних жіночих гімназіях М. К. Батцель (вулиця Московська, 15) і А. Ф. Плетньової (вулиця Різницька, 2). Це відбувалося 1916 року, а наступного року заняття відновилися у власній будівлі. Тоді ж новий директор гімназії отримав від департаменту народної освіти (за часів Тимчасового уряду) дозвіл на відкриття з 1 січня 1918 року приватної чоловічої гімназії з правами урядової гімназій за умови, що навчання її учнів відбуватиметься у другу зміну.

У 1919 р. її замінила приватна Перша Києво-Печерська змішана гімназія Товариства викладачів. Вихованці її підготовчого і перших чотирьох класів навчалися в другу зміну в приміщенні міського чоловічого Печерського парафіяльного училища № 1 у Бутишевому провулку, 11, а потім перебралися в приміщення Арсеналу на Кловському узвозі, 5. Батькам дітей заводу «Арсенал» в оплаті за навчання надавалися пільги. За Директорії її перевели в Арсенальний житловий будинок на Кловському узвозі, 5, а на її місці стала функціонувати Друга Державна українська гімназія імені І. М. Стешенка.

За радянської влади гімназія припинила своє існування. Радянська влада влаштувала тут середню школу № 80 імені Пушкіна, а потім авіаспецшколу.

З 1944 року будівлю колишньої П'ятої Києво-Печерської гімназії на вулиці Суворова (зараз Омеляновича-Павленка), 1 займає автомобільно-дорожній інститут (нині НТУ). Розширення його приміщень шляхом надбудови двох поверхів і подовження корпусу в обидва боки, здійснене в 1960-х роках, призвело до повної втрати колишнього будинку-красеня. І тільки погруддя О. С. Пушкіна перед ним, що збереглося до 2022 року, нагадувало про ті давні часи.

У цій гімназії навчалися кінорежисер Григорій Козинцев і письменник Марк Ландау.

Джерело:

Киев. Ностальгия. Прогулка по старому городу