Усе почалося в лютому 1882 року. На той час на Печерську мешкало близько 8 тисяч жителів, але не було жодного приватного чи державного середнього навчального закладу. Обурені такою несправедливістю, кияни звернулися до міської Думи. Справа дійшла до самого імператора, і після тривалих погоджень у військових та освітянських міністерствах, у 1884 році дозвіл нарешті було отримано.

Велику роль у долі майбутньої гімназії відіграв легендарний київський благодійник Микола Артемович Терещенко. Він пожертвував колосальну на той час суму — 100 тисяч рублів. Меценат поставив лише дві умови: гімназія має бути повною, восьмикласною, і розташовуватися саме на Печерську. Так закладу дали назву — П'ята Києво-Печерська гімназія.

Офіційним роком її народження став 1885-й. Інтерес киян був неймовірним! У перший же день прийому документів, 16 липня, лише за одну годину комісія розглянула 32 прохання від батьків. Кількість охочих вчитися у рази перевищувала можливості закладу, адже спочатку відкрили всього три класи (підготовчий, перший і другий) по 30 учнів у кожному.

Поки власної будівлі не було, перші гімназисти у вересні сіли за парти у тимчасово орендованому приміщенні на вулиці Микільській (нині — Івана Мазепи), 16.

Тим часом на розі вулиці Еспланадної та дороги до Лаври відомий підрядник, купець першої гільдії Б. С. Міллер, уже будував для гімназії її власний дім — той самий, у якому ми з вами перебуваємо сьогодні. Проте будівництво розпочалося з гучного скандалу. Ділянка належала військовому відомству і знаходилася всього за 128 метрів від фортів Києво-Печерської фортеці. За суворими тогочасними законами, ця відстань мала бути вдвічі більшою. Це грубе порушення військових норм спровокувало серйозний конфлікт між міською владою та Міністерством народної освіти...

Наступний навчальний рік гімназисти зустріли вже у власному домі, хоча його внутрішнє оздоблення ще тривало. Будівлю звели за проєктом талановитого військового інженера М. І. Чекмарьова, а її урочисте освячення відбулося 1 листопада 1887 року. Нова двоповерхова красуня, де витончений російський стиль дивовижним чином поєднувався мало не з мавританським, миттєво стала окрасою району. Вона яскраво виділялася на тлі навколишніх одноманітних, сірих казенних споруд.

А що ж із тим самим будівельним скандалом та фортецею? Тут розгорнулася справжня паперова війна! У 1886 році вийшов указ Сенату, за яким велика частина Печерська — разом із новозбудованою гімназією — несподівано перейшла у підпорядкування коменданта Київської фортеці.

Київська міська дума вирішила цим скористатися. «Раз ви тепер на території військових, то й грошей ми вам не дамо», — подумали чиновники й позбавили гімназію щорічної фінансової допомоги. Судова тяганина тривала три роки. Лише у 1889 році вища влада визнала дії міської Думи незаконними і закликала депутатів «повернутися до гімназії обличчям». Дума образилася, писала скарги в Сенат і навіть вимагала взагалі позбавити Київ такого «марнотратства», як фінансування освіти. Історія замовчує, чим остаточно закінчилося це затяте протистояння, але гроші гімназія все ж отримувала.

Попри всі чиновницькі інтриги, закладу судилося процвітати. Вже у 1891 році вона стала повноцінною восьмикласною гімназією, а за п'ять років тут навчалося вже 380 хлопців.

Найцікавіше — зазирнути у тогочасні класні журнали. Ці стіни від початку були простором, де єдналися різні культури. Більшість учнів були православними (73%), але поруч із ними вчилися римо-католики (майже 14%), юдеї (10%), лютерани, вірмени та навіть караїми. За походженням це теж був строкатий зріз Києва: переважно діти дворян, але за сусідніми партами сиділи сини купців, міщан та простих ремісників. Усі вони, сплачуючи за навчання чималі на той час 50 рублів на рік, разом творили перші сторінки історії цієї будівлі.

Справжнім золотим віком для гімназії став час, коли її очолив унікальний директор — чех за походженням В'ячеслав Іванович Петр. Це був невгамовний ентузіаст, закоханий у свою справу. Музикант у душі, він особисто створив і очолив гімназійний оркестр із 30 учнів, а також хор, де співало пів сотні хлопців. Для навчання дітей грі на скрипці та духових інструментах директор запросив двох професійних викладачів.

Та найбільшою пристрастю В'ячеслава Петровича були мандри. Щоб розширити світогляд вихованців, він організовував для них «військові прогулянки» вулицями Києва, а згодом — піші походи до Вишгорода та Межигір'я. Починаючи з 1893 року, директор разом із випускниками вирушав у масштабні навчальні подорожі залізницею — до Криму, на Кавказ, Урал та Поволжя. За час свого керівництва він організував 12 таких великих експедицій. Завдяки дружнім зв'язкам директора з багатьма установами, ці поїздки обходилися батькам гімназистів заледве не за безцінь.

Згодом, у 1906 році, цей дивовижний педагог заснував у Києві власну приватну гімназію, що містилася спочатку в будинку Шибаєва на Львівській (нині Січових Стрільців) вулиці, а згодом на вулиці Володимирській, 16. З нею він вийшов на європейський рівень і возив своїх вихованців на канікули до Італії, Іспанії, Бельгії, Німеччини та Голландії.

Саме В'ячеслав Петр став ініціатором появи відомої візитівки перед будівлею гімназії — пам’ятника Олександру Пушкіну. Його відкрили у 1899 році до 100-річчя поета. Що цікаво, гроші на встановлення (чималі на той час 900 рублів) по копійці збирали самі викладачі та учні. Історія створення монумента була дуже київською: проєкт розробив скульптор Роберт Бах, бронзове погруддя відлили в Петербурзі, а під постамент Міська дума дозволила безкоштовно взяти базальтову колону, яка просто так лежала посеред міста біля Золотих воріт. Її обробив місцевий муляр, і на п'єдесталі з'явився напис: «Олександру Сергійовичу Пушкіну Києво-Печерська Гімназія». Це був перший пам'ятник цьому поету в Києві, який згодом переживе цілу епоху і стане свідком трансформації гімназії у наш університет.

П'ята Києво-Печерська гімназія, розташована на вулиці Суворова (ниніОмеляновича-Павленка), 1, функціонувала з кінця XIX століття, переживаючи розширення, використання як військового госпіталю під час Першої світової війни та численні трансформації навчального закладу у 1917–1919 роках. Серед вихованців гімназії були кінорежисер Григорій Козинцев та письменник Марк Ландау, а з 1944 року будівлю займає автомобільно-дорожній інститут (нині НТУ), будівля якого зазнала капітальної перебудови у 1960-х роках.